Damian Lewis, que beaucoup ont découvert dans le rôle de Brody dans Homeland, incarnera l'acteur Steve McQueen. Dakota Fanning prêtera ses traits à Squeaky Fromme, disciple de Manson, Nicholas Hammond jouera le rôle du réalisateur Sam Wanamaker, Emile Hirsch celui du coiffeur Jay Sebring, l'une des quatre victimes dans le quadruple meurtre du 9 août. Luke Perry interprétera quant à lui Scotty Lancer, Clifton Collins sera Ernesto Vaquero, dit Le Mexicain, et Keith Jefferson sera Land Pirate Keith.
Le film de Tarantino, conçu comme un patchwork à la Pulp Fiction, s'intéressera principalement aux personnages de Rick Dalton (DiCaprio), un acteur de télévision ayant joué dans une série de western et souhaitant relancer sa carrière, et de Cliff Booth (Pitt), sa fidèle doublure cascade. En toile de fond, le meurtre de Sharon Tate et de ses amis par les disciples de Manson. Sa sortie est prévue pour le 9 août 2019.
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